Proprietà chimiche dello zucchero

Un esempio dei più comuni disaccaridi in natura (oligosaccaridi) è il saccarosio (barbabietola o zucchero di canna).

Il ruolo biologico del saccarosio

Il più grande valore nella nutrizione umana è il saccarosio, che in una quantità significativa entra nel corpo con il cibo. Come il glucosio e il fruttosio, il saccarosio dopo la digestione nell'intestino viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale nel sangue ed è facilmente utilizzato come fonte di energia.

La più importante fonte di saccarosio è lo zucchero.

Struttura del saccarosio

Formula molecolare del saccarosio C12H22oh11.

Il saccarosio ha una struttura più complessa del glucosio. Una molecola di saccarosio consiste di residui di glucosio e fruttosio nella loro forma ciclica. Sono collegati l'uno all'altro a causa dell'interazione del legame ossiacilico emiacetale (1 → 2) -glucoside, cioè non esiste ossidrile emiacetale (glicosidico) libero:

Proprietà fisiche del saccarosio e della natura

Il saccarosio (zucchero normale) è una sostanza cristallina bianca, più dolce del glucosio, ben solubile in acqua.

Il punto di fusione del saccarosio è 160 ° C. Quando il saccarosio fuso si solidifica, si forma una massa trasparente amorfa: il caramello.

Il saccarosio è un disaccaride che è molto comune in natura, si trova in molti frutti, frutti e bacche. Soprattutto un sacco di esso è contenuto nella barbabietola da zucchero (16-21%) e nella canna da zucchero (fino al 20%), che vengono utilizzati per la produzione industriale di zucchero commestibile.

Il contenuto di zucchero nello zucchero è del 99,5%. Lo zucchero è spesso chiamato "portatore di calorie vuote", poiché lo zucchero è un carboidrato puro e non contiene altri nutrienti, come ad esempio vitamine e sali minerali.

Proprietà chimiche

Per reazioni caratteristiche saccarosio di gruppi ossidrile.

1. Reazione qualitativa con idrossido di rame (II)

La presenza di gruppi ossidrile nella molecola di saccarosio è facilmente confermata dalla reazione con idrossidi metallici.

Video test "Prova della presenza di gruppi ossidrile in saccarosio"

Se la soluzione di saccarosio viene aggiunta all'idrossido di rame (II), si forma una soluzione blu brillante di saharat di rame (reazione qualitativa degli alcoli poliatomici):

2. La reazione di ossidazione

Ridurre i disaccaridi

Disaccaridi, in molecole di cui è conservato l'idrossile emiacetale (glicosidico) (maltosio, lattosio), in soluzioni sono parzialmente convertiti da forme cicliche per aprire forme di aldeide e reagire, caratteristiche delle aldeidi: reagire con l'ossido d'argento ammoniacale e ripristinare l'idrossido di rame (II) all'ossido di rame (I). Tali disaccaridi sono chiamati riducenti (riducono il Cu (OH)2 e Ag2O).

Silver Mirror Reaction

Disaccaride non riducente

I disaccaridi, in molecole di cui non esiste idrossile (saccarosio) emiacetale (glicosidico) e che non possono trasformarsi in forme carboniliche aperte, sono chiamati non riducenti (non ridurre Cu (OH)2 e Ag2O).

Il saccarosio, a differenza del glucosio, non è un'aldeide. Il saccarosio, quando è in soluzione, non reagisce allo "specchio d'argento" e se riscaldato con idrossido di rame (II) non forma ossido rosso di rame (I), poiché non può trasformarsi in una forma aperta contenente un gruppo aldeidico.

Test video "L'assenza della capacità riducente del saccarosio"

3. Reazione di idrolisi

I disaccaridi sono caratterizzati dalla reazione di idrolisi (in mezzo acido o sotto l'azione degli enzimi), a seguito della quale si formano i monosaccaridi.

Il saccarosio è in grado di subire l'idrolisi (quando riscaldato in presenza di ioni idrogeno). Allo stesso tempo, una molecola di glucosio e una molecola di fruttosio sono formate da una singola molecola di saccarosio:

Esperimento video "Idrolisi acida del saccarosio"

Durante l'idrolisi, il maltosio e il lattosio sono suddivisi nei loro monosaccaridi costituenti a causa della rottura dei legami tra loro (legami glicosidici):

Pertanto, la reazione di idrolisi dei disaccaridi è il processo inverso della loro formazione dai monosaccaridi.

Negli organismi viventi, l'idrolisi del disaccaride si verifica con la partecipazione di enzimi.

Produzione di saccarosio

La barbabietola o la canna da zucchero vengono trasformate in trucioli fini e poste in diffusori (enormi caldaie), in cui l'acqua calda lava via il saccarosio (zucchero).

Insieme al saccarosio, anche altri componenti vengono trasferiti alla soluzione acquosa (vari acidi organici, proteine, coloranti, ecc.). Per separare questi prodotti dal saccarosio, la soluzione viene trattata con latte di calce (idrossido di calcio). Come risultato di ciò, si formano sali scarsamente solubili, che precipitano. Il saccarosio forma saccarosio di calcio solubile C con idrossido di calcio12H22oh11· CaO · 2H2O.

L'ossido di monossido di carbonio (IV) viene fatto passare attraverso la soluzione per decomporre il saharath di calcio e neutralizzare l'idrossido di calcio in eccesso.

Il carbonato di calcio precipitato viene filtrato via e la soluzione viene evaporata in un apparato sotto vuoto. Come la formazione di cristalli di zucchero è separata usando una centrifuga. La soluzione rimanente - melassa - contiene fino al 50% di saccarosio. È usato per produrre acido citrico.

Il saccarosio selezionato viene purificato e decolorato. Per fare questo, si scioglie in acqua e la soluzione risultante viene filtrata attraverso carbone attivo. Quindi la soluzione viene nuovamente evaporata e cristallizzata.

Applicazione del saccarosio

Il saccarosio viene utilizzato principalmente come prodotto alimentare indipendente (zucchero), nonché nella produzione di dolciumi, bevande alcoliche, salse. È usato in alte concentrazioni come conservante. Per idrolisi si ottiene da esso il miele artificiale.

Il saccarosio è usato nell'industria chimica. Da essa si ricavano fermentazione, etanolo, butanolo, glicerina, levulinato e acido citrico e destrano.

In medicina, il saccarosio viene utilizzato nella produzione di polveri, miscele, sciroppi, anche per i neonati (per conferire un sapore dolce o la conservazione).

saccarosio

Caratteristiche e proprietà fisiche del saccarosio

La molecola di questa sostanza è costituita da residui di α-glucosio e fructopiranosio, che sono interconnessi per mezzo di idrossile glicosidico (Figura 1).

Fig. 1. La formula strutturale del saccarosio.

Le principali caratteristiche del saccarosio sono indicate nella tabella seguente:

Massa molare, g / mol

Densità, g / cm 3

Punto di fusione, o С

Temperatura di decomposizione, o F

Solubilità in acqua (25 o С), g / 100 ml

Produzione di saccarosio

Il saccarosio è il disaccaride più importante. È prodotto dalla barbabietola da zucchero (contiene fino al 28% di saccarosio da sostanza secca) o dalla canna da zucchero (da cui deriva il nome); contenuto anche nella linfa di betulla, acero e alcuni frutti.

Proprietà chimiche del saccarosio

Quando interagisce con l'acqua, il saccarosio è idratato. Questa reazione viene condotta in presenza di acidi o alcali e i suoi prodotti sono monosaccaridi che formano saccarosio, cioè glucosio e fruttosio.

Applicazione del saccarosio

Il saccarosio ha trovato la sua applicazione principalmente nell'industria alimentare: è usato come prodotto alimentare indipendente e anche come conservante. Inoltre, questo disaccaride può servire come substrato per la produzione di un numero di composti organici (biochimica), nonché un componente integrale di molti farmaci (farmacologia).

Esempi di risoluzione dei problemi

Per determinare dove sia una soluzione, aggiungere alcune gocce di una soluzione diluita di acido solforico o cloridrico in ogni provetta. Visivamente, non osserveremo alcun cambiamento, ma il saccarosio si idrolizzerà:

Il glucosio è un alcool aldo perché contiene cinque gruppi idrossile e un gruppo carbonile. Pertanto, per distinguerlo dal glicerolo, condurremo una reazione qualitativa alle aldeidi - la reazione dello specchio "d'argento" - l'interazione con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento. In entrambi i tubi aggiungere la soluzione specificata.

Nel caso di aggiunta all'alcol triatomico, non osserveremo alcun segno di reazione chimica. Se nella provetta è presente glucosio, verrà rilasciato l'argento colloidale:

65. Il saccarosio, le sue proprietà fisiche e chimiche

Proprietà fisiche ed essere in natura.

1. È un cristallo incolore di sapore dolce, solubile in acqua.

2. Il punto di fusione del saccarosio è 160 ° C.

3. Quando il saccarosio fuso si solidifica, si forma una massa trasparente amorfa - caramello.

4. Contenuto in molte piante: nel succo di betulla, acero, nelle carote, nei meloni, nelle barbabietole e nella canna da zucchero.

Struttura e proprietà chimiche.

1. Formula molecolare del saccarosio - C12H22oh11.

2. Il saccarosio ha una struttura più complessa del glucosio.

3. La presenza di gruppi ossidrile nella molecola del saccarosio è facilmente confermata dalla reazione con idrossidi metallici.

Se la soluzione di saccarosio viene aggiunta all'idrossido di rame (II), si forma una soluzione blu brillante di saccarosio di rame.

4. Non vi è alcun gruppo aldeidico in saccarosio: quando riscaldato con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento (I), non dà uno "specchio d'argento", quando riscaldato con idrossido di rame (II) non forma ossido rosso di rame (I).

5. Il saccarosio, a differenza del glucosio, non è un'aldeide.

6. Il saccarosio è il disaccaride più importante.

7. È ottenuto dalla barbabietola da zucchero (contiene fino al 28% di saccarosio da sostanza secca) o dalla canna da zucchero.

La reazione di saccarosio con acqua.

Se si fa bollire la soluzione di saccarosio con poche gocce di acido cloridrico o solforico e si neutralizza l'acido con alcali, quindi si scalda la soluzione con idrossido di rame (II), un precipitato rosso cade.

Quando bolle la soluzione di saccarosio, appaiono molecole con gruppi aldeidici che riducono l'idrossido di rame (II) all'ossido di rame (I). Questa reazione mostra che il saccarosio sotto l'azione catalitica dell'acido subisce l'idrolisi, a seguito del quale si formano glucosio e fruttosio:

6. La molecola di saccarosio è costituita da residui di glucosio e fruttosio collegati tra loro.

Dal numero di isomeri di saccarosio, con una formula molecolare12H22oh11, può essere distinto maltosio e lattosio.

1) il maltosio è ottenuto dall'amido con l'azione del malto;

2) è anche chiamato zucchero di malto;

3) durante l'idrolisi, forma il glucosio:

Caratteristiche del lattosio: 1) il lattosio (zucchero del latte) è contenuto nel latte; 2) ha un alto valore nutritivo; 3) durante l'idrolisi, il lattosio viene decomposto in glucosio e galattosio, un isomero di glucosio e fruttosio, che è una caratteristica importante.

66. Amido e sua struttura

Proprietà fisiche ed essere in natura.

1. L'amido è una polvere bianca, insolubile in acqua.

2. In acqua calda, si gonfia e forma una soluzione colloidale - pasta.

3. Essendo un prodotto di assimilazione di cellule vegetali di monossido di carbonio (IV) verde (contenente clorofilla), l'amido è distribuito nel mondo vegetale.

4. I tuberi di patata contengono circa il 20% di amido, grano e granoturco - circa il 70%, il riso - circa l'80%.

5. Amido - uno dei nutrienti più importanti per l'uomo.

2. Si forma come risultato dell'attività fotosintetica delle piante assorbendo l'energia della radiazione solare.

3. In primo luogo, il glucosio viene sintetizzato dal biossido di carbonio e dall'acqua come risultato di un numero di processi, che in termini generali può essere espresso dall'equazione: 6СO2 + 6H2O = C6H12O6 + 6O2.

5. Le macromolecole di amido non hanno le stesse dimensioni: a) contengono un numero diverso di link C6H10O5 - da diverse centinaia a diverse migliaia, con diversa massa molecolare; b) differiscono anche per struttura: insieme a molecole lineari con un peso molecolare di diverse centinaia di migliaia, vi sono molecole ramificate, il cui peso molecolare raggiunge diversi milioni.

Proprietà chimiche dell'amido.

1. Una delle proprietà dell'amido è la capacità di dare un colore blu quando si interagisce con lo iodio. Questo colore è facile da osservare, se mettete una goccia di soluzione di iodio su una fetta di patate o una fetta di pane bianco e riscaldate la pasta d'amido con idrossido di rame (II), vedrete la formazione di ossido di rame (I).

2. Se si fa bollire la pasta d'amido con una piccola quantità di acido solforico, neutralizzare la soluzione e condurre la reazione con idrossido di rame (II), si forma un precipitato caratteristico di ossido di rame (I). Cioè, quando riscaldato con acqua in presenza di acido, l'amido subisce l'idrolisi, formando così una sostanza che riduce l'idrossido di rame (II) all'ossido di rame (I).

3. Il processo di scissione delle macromolecole di amido con acqua è graduale. Per prima cosa si formano prodotti intermedi con un peso molecolare inferiore a quello dell'amido, destrine, quindi l'isomero della saccarosio è il maltosio, il prodotto finale di idrolisi è il glucosio.

4. La reazione della conversione dell'amido in glucosio dall'azione catalitica dell'acido solforico fu scoperta nel 1811 dallo scienziato russo K. Kirchhoff. Il metodo per ottenere il glucosio da lui sviluppato è ancora in uso.

5. Le macromolecole di amido sono costituite da residui di molecole di L-glucosio ciclico.

Proprietà chimiche dello zucchero

Un esempio dei più comuni disaccaridi in natura (oligosaccaridi) è il saccarosio (barbabietola o zucchero di canna).

Gli oligosaccaridi sono i prodotti di condensazione di due o più molecole di monosaccaridi.

I disaccaridi sono carboidrati che, quando riscaldati con acqua in presenza di acidi minerali o sotto l'influenza di enzimi, subiscono l'idrolisi, essendo divisi in due molecole di monosaccaridi.

Proprietà fisiche ed essere in natura

1. È un cristallo incolore di sapore dolce, solubile in acqua.

2. Il punto di fusione del saccarosio è 160 ° C.

3. Quando il saccarosio fuso si solidifica, si forma una massa trasparente amorfa - caramello.

4. Contenuto in molte piante: nel succo di betulla, acero, nelle carote, nei meloni, nelle barbabietole e nella canna da zucchero.

Struttura e proprietà chimiche

1. Formula molecolare del saccarosio - C12H22oh11

2. Il saccarosio ha una struttura più complessa del glucosio. La molecola di saccarosio è costituita da residui di glucosio e fruttosio, collegati tra loro a causa dell'interazione del legame ossidrile emiacetale (1 → 2) -glicosidico:

3. La presenza di gruppi ossidrile nella molecola del saccarosio è facilmente confermata dalla reazione con idrossidi metallici.

Se la soluzione di saccarosio viene aggiunta all'idrossido di rame (II), si forma una soluzione blu brillante di saccarosio di rame (reazione qualitativa degli alcoli polivalenti).

4. Non vi è alcun gruppo aldeidico in saccarosio: quando riscaldato con una soluzione di ammoniaca di ossido d'argento (I), non dà uno "specchio d'argento", quando riscaldato con idrossido di rame (II) non forma ossido rosso di rame (I).

5. Il saccarosio, a differenza del glucosio, non è un'aldeide. Il saccarosio, quando è in soluzione, non reagisce allo "specchio d'argento", poiché non può trasformarsi in una forma aperta contenente un gruppo aldeidico. Tali disaccaridi non sono in grado di ossidarsi (cioè di ridurre) e sono chiamati zuccheri non riducenti.

6. Il saccarosio è il disaccaride più importante.

7. È ottenuto dalla barbabietola da zucchero (contiene fino al 28% di saccarosio da sostanza secca) o dalla canna da zucchero.

La reazione di saccarosio con acqua.

Un'importante proprietà chimica del saccarosio è la capacità di subire l'idrolisi (quando riscaldato in presenza di ioni idrogeno). Allo stesso tempo, una molecola di glucosio e una molecola di fruttosio sono formate da una singola molecola di saccarosio:

Dal numero di isomeri di saccarosio, con una formula molecolare12H22oh11, può essere distinto maltosio e lattosio.

Durante l'idrolisi, vari disaccaridi sono suddivisi nei loro monosaccaridi costituenti a causa della rottura dei legami tra loro (legami glicosidici):

Pertanto, la reazione di idrolisi dei disaccaridi è il processo inverso della loro formazione dai monosaccaridi.

Sabbia dorata

Proprietà dello zucchero

Lo zucchero è il nome colloquiale di saccarosio. La formula è la seguente: C12H22O11. Lo zucchero è principalmente estratto dalla canna o dalla barbabietola. È una componente essenziale della nutrizione cellulare, indispensabile per il cervello. Lo zucchero è il carboidrato più puro che fornisce attività fisica e mentale. A differenza dell'amido, che è anche un carboidrato, viene rapidamente elaborato e assorbito dal corpo. Il tratto digestivo scompone il saccarosio in zuccheri semplici - glucosio e fruttosio. Il glucosio fornisce oltre la metà dei costi energetici del corpo.

Proprietà fisiche e chimiche dello zucchero

Il saccarosio è un cristallo incolore facilmente solubile in acqua. Bianchezza dovuta alla piccola frazione e rifrazione della luce da parte dei volti. A temperature da 160 ° C, si verifica la fusione, con una solidificazione di una massa traslucida viscosa chiamata forme di caramello.
Il saccarosio ha una struttura molecolare complessa rispetto al glucosio. Contiene un gruppo ossidrile (OH), come evidenziato dalla tolleranza degli zuccheri all'ossidazione dei metalli. Aldeidi (alcol privo di idrogeno) contenuti in tutte le classi di carboidrati, ad eccezione del saccarosio. Tuttavia, appare con il glucosio quando le molecole di zucchero vengono scomposte nel sistema digestivo del corpo.
Il saccarosio è l'elemento più importante tra i disaccaridi le cui molecole consistono di due atomi. In questo caso, glucosio e fruttosio. A differenza del resto (lattosio, maltosio, cellobiosio), il saccarosio è lo zucchero più carboidrato.

Massa di saccarosio molare 342 g / mol

Proprietà utili di zucchero

Il principale consumatore di glucosio nel corpo umano sono i neuroni del cervello. L'ossigeno e lo zucchero sono i principali nutrienti del sistema nervoso centrale. Il glucosio è necessario per il metabolismo. Nutre il sistema cardiovascolare.
Come sapete, il glucosio contribuisce al rilascio di endorfine (ormoni della felicità), che sono una difesa naturale contro lo stress. Tè dolce o cioccolato - i migliori assistenti per esami o interviste.

Proprietà nocive dello zucchero

Il danno che provoca il corpo a zucchero, è difficile sopravvalutare. L'eccesso di zucchero provoca danni irreparabili al fegato, avvolgendolo con strati grassi. Allo stesso modo, il fruttosio viene dal cuore, portando ad attacchi di cuore, malattia coronarica.
Lo zucchero è un nutriente non solo del cervello, ma anche dei batteri. La placca sui denti o nelle fessure, i punti difficilmente accessibili della cavità orale possono contenere la parte del leone di zucchero appiccicoso, che è un comodo terreno fertile per centinaia di specie di microflora patogene. Con un aumento dell'appetito, le persone in bocca assumono lo smalto dei denti e la dentina, il che porta alla carie.
Lo zucchero non contiene altri nutrienti ad eccezione dei carboidrati. Usarlo nella sua forma pura è altamente indesiderabile. Un eccessivo apporto calorico porta a problemi di metabolismo, successivamente si formano malattie gravi come il diabete. È meglio mangiare lo zucchero dai frutti che, oltre ai carboidrati, portano un certo numero di vitamine. Il glucosio si trova nel pane, che è ricco di vitamina B, zucchine e altre verdure.

Quali sono le proprietà chimiche dello zucchero

A proposito di saccarosio come disaccaride

Il saccarosio si trova in molte varietà di frutta, bacche e altre piante - barbabietola da zucchero e canna da zucchero. Questi ultimi sono utilizzati nella lavorazione industriale per produrre zucchero, che viene consumato dagli esseri umani.

È caratterizzato da un alto grado di solubilità, inerzia chimica e non coinvolgimento nel metabolismo. L'idrolisi (o la rottura del saccarosio in glucosio e fruttosio) nell'intestino avviene con l'aiuto di alfa-glucosidasi, localizzata nell'intestino tenue.

Nella sua forma pura, questo disaccaride è un cristallo monoclino incolore. A proposito, il noto caramello è un prodotto ottenuto dalla solidificazione del saccarosio fuso e dall'ulteriore formazione di una massa trasparente amorfa.

Molti paesi sono impegnati nell'estrazione del saccarosio. Così, alla fine del 1990, la produzione mondiale di zucchero ammontava a 110 milioni di tonnellate.

Proprietà chimiche del saccarosio

Il disaccaride si dissolve rapidamente in etanolo e meno in metanolo, e inoltre non si dissolve del tutto in etere dietilico. La densità del saccarosio a 15 gradi Celsius è 1,5279 g per cm3.

Può anche essere fosforescente una volta raffreddato con aria liquida o illuminato attivamente con un flusso di luce brillante.

Il saccarosio non reagisce con i reagenti Tollens, Fehling e Benedict, non presenta le proprietà di aldeidi e chetoni. Si è anche scoperto che aggiungendo una soluzione di saccarosio all'idrossido di rame del secondo tipo, si forma una soluzione di saccarosio di rame, che ha una luce blu brillante. Il gruppo aldeidico è assente nel disaccaride, il maltosio e il lattosio sono altri isomeri del saccarosio.

Nel caso di condurre un esperimento sul rilevamento della reazione di saccarosio con acqua, la soluzione con il disaccaride viene fatta bollire con l'aggiunta di alcune gocce di acido cloridrico o solforico e quindi neutralizzata con alcali. Quindi la soluzione viene nuovamente riscaldata, dopo di che compaiono molecole di aldeide, che hanno la capacità di ridurre l'idrossido di rame del secondo tipo all'ossido dello stesso metallo, ma già del primo tipo. Pertanto, è dimostrato che il saccarosio, con la partecipazione dell'azione catalitica di un acido, è in grado di subire l'idrolisi. Di conseguenza, si formano glucosio e fruttosio.

All'interno della molecola di saccarosio ci sono diversi gruppi idrossilici, per cui questo composto può interagire con l'idrossido di rame del secondo tipo secondo lo stesso principio di glicerina e glucosio. Se si aggiunge una soluzione di saccarosio al precipitato di idrossido di rame di questo tipo, quest'ultimo si scioglie e tutto il liquido diventa blu.

Proprietà chimiche degli zuccheri;

Le proiezioni di Fisher sono convenienti per la considerazione formale e la classificazione degli zuccheri, ma non riflettono la vera struttura di queste sostanze. Il glucosio non forma un composto di bisolfito e non reagisce con l'acido fuchsulfurico, che è caratteristico di tutte le aldeidi, ma reagisce con i derivati ​​dell'idrazina e con molti altri reagenti, come altre aldeidi di struttura più semplice. Quando il glucosio si dissolve in acqua, si forma una soluzione con una rotazione specifica di [a] 22 D +122 °, ma stando in piedi, la sua rotazione specifica diminuisce fino a + 53 °. Questo fenomeno, chiamato mutarotazione, indica che il D-glucosio cristallizzato dall'acqua in una soluzione si trasforma in un'altra forma con una rotazione specifica più piccola. In condizioni normali, una forma con minore solubilità e con una grande rotazione specifica cristallizza dall'acqua, che è stata designata a, ma la cristallizzazione da piridina è stata in grado di ottenere in forma pura anche il b-D-glucosio, la cui rotazione specifica si è rivelata di + 18,7 °; quando sciolto in acqua, la rotazione specifica della soluzione aumenta allo stesso valore + 53 °.

La mutarotazione si basa sulla reazione di alcoli con gruppi funzionali carbonilici, procedendo con la formazione di emiacetali da aldeidi (R 1 = H) e emi-chetali da chetoni:

Se riscaldato con un eccesso di alcol in presenza di acido per rimuovere l'acqua dalla massa di reazione, è possibile ottenere acetali completi (chetali):

È stato dimostrato sperimentalmente che ci sono cinque gruppi idrossile nella molecola di glucosio, ma uno di essi differisce notevolmente dalla reattività degli altri quattro. Quando viene riscaldato con alcool in presenza di acido, si forma glucomet monometil etere e i restanti quattro gruppi idrossilici vengono metilati con solo ioduro di metile in presenza di ossido di argento. Il pentametilglucosio ottenuto per metilazione esauriente viene idrolizzato con una soluzione acida acquosa in un gruppo etereo e gli altri quattro gruppi metossilici sono resistenti all'idrolisi. E un'altra cosa: il tetrametil glucosio prodotto dall'idrolisi dei pentametil glucosio mutar, cioè la rotazione specifica del piano di luce polarizzata delle sue soluzioni in acqua cambia nel tempo, raggiungendo un valore di equilibrio.

C'è solo una spiegazione per tutto questo: le molecole di carboidrati hanno funzioni sia carboniliche che alcoliche e quindi formano facilmente emiacetali ciclici intramolecolari ciclici, che sono rappresentate nelle proiezioni di Fisher per il glucosio come segue:

a-D-Glucose D-Glucose b-D-Glucose

Con lo spostamento del gruppo carbonile da sp 2 a sp 3 -gibridizovannoe stato c'è un nuovo centro asimmetrico, e due corrispondenti ottica isomero Fischer proposti denotare simboli in un caso in cui un nuovo gruppo ossidrile si trova sullo stesso lato come l'eterociclo ossigeno, e b, se è dall'altra parte di lui, è vero, è solo che sembra solo in una proiezione piatta

Emiacetale (anomerico) gruppo ossidrile significativamente diversa capacità reazione onnoy di altri zuccheri idrossi e la sua sostituzione con derivati ​​altre funzioni formate, chiamato generalmente glicosidi (gluco-zidy, fructosides, galattosidi, riboside, ecc). Quindi, quando il glucosio viene riscaldato con metanolo in presenza di acido, si formano il metil a-D-glucoside e il metilb-D-glucoside.

Nel glucosio, la formazione dell'emiacetale interno avviene a spese del gruppo idrossile al quinto atomo di carbonio e, pertanto, può essere considerato un derivato dell'eterociclo tetraidropirano a sei membri. Spesso viene anche implementato un ciclo a cinque membri, e quindi lo zucchero è un derivato del tetraidrofurano. In più vicino alle strutture reali, le formule glucosio e fruttosio, ad esempio, sono raffigurate come:

Tali strutture emiacetali cicliche possono essere formate solo da zuccheri con più di tre atomi di carbonio. Cioè, l'aldeide glicerolica nelle soluzioni non si altera, e il dioossiacetone non ha affatto un atomo di carbonio asimmetrico. Questo è lo stesso argomento già citato sopra per l'esclusione di questi composti dal numero di zuccheri, sebbene il loro ruolo nella biochimica sia piuttosto significativo.

Abbiamo già detto che tutti gli zuccheri possono essere ottenuti da glicerolo aldeide. Per questo, viene utilizzata la reazione dei gruppi carbonilici con acido cianidrico:

C'è un viaggio di ritorno, ad esempio:

Il gruppo ossidrile anomerico è più leggero di quello che l'alcol entra in varie reazioni di sostituzione. Ad esempio, per questo gruppo di reagire con metanolo in presenza Corollario-acido per formare il glucoside metile e riscaldamento pentaacetato glucosio con risultati di acido fosforico concentrato nella formazione tetraacetato aD-glucosio-1-fosfato, da cui aD-glucosio-1 il fosfato si ottiene con l'azione della soluzione di ammoniaca in alcool assoluto.

In presenza di alcali concentrati, i prodotti di colore bruno si formano dagli zuccheri. Ovviamente, questo è associato alle trasformazioni del tipo di condensazione aldolica e crotonica. Tuttavia, alcali diluiti e idrossidi di metalli alcalino-terrosi causano il raggruppamento del Lobbi-de-Bruijn-van-Ekestein. Per la prima volta, una strana trasformazione di questo tipo è stata notata da E. Fisher, che ha scoperto che quando il glucosio viene ridotto dall'amalgama di sodio in acqua, si forma anche mannitolo e sorbitolo:

Tuttavia, non trovando una spiegazione per questo fatto sperimentale, Fisher lo ha notato solo nella sua pubblicazione sulla reazione di riduzione dello zucchero. Ora sappiamo che in presenza di basi c'è una mutua trasformazione degli zuccheri associata alla formazione degli enoli. Pertanto, la forma enolica è formata dal glucosio, che può tornare sia in glucosio che in mannosio o fruttosio:

La sintesi di composti naturali, che comprendono la molecola di glucosio, si basa sull'uso di un numero di gruppi protettivi che consentono la conversione selettiva di singoli gruppi funzionali nella sua molecola. Ad esempio, in una soluzione acquosa, non si possono rilevare forme furanosiche di glucosio, ma quando si riscalda con acetone in presenza di acido e si forma acqua per distillazione, si forma 1,2,5,6-diisopropilidene-D-glucofuranosio:

Su glucosio riscaldamento con anidride acetica in presenza di un catalizzatore coli effettuazione di cloruro di zinco anidro formata pentaatsetil-a-glucosio, e sotto l'azione di questo composto è soluzione di acido bromidrico in acido acetico glaciale, atomo di carbonio anomerico acetil-ossi è sostituito da un atomo di bromo:

Questo composto, caratterizzato da un'alta reattività all'atomo di bromo, viene utilizzato per la sintesi di glucosidi. Ad esempio, il fenilglucoside è ottenuto dall'interazione di questa sostanza con sodio fenato, seguita dalla rimozione dei gruppi protettivi acetilici per saponificazione in presenza di basi (il legame glicosidico è stabile in queste condizioni) o dall'azione di una soluzione alcolica di ammoniaca:

Come gruppo protettivo nella sintesi di zuccheri e alcuni composti silicio-organici sono usati. Ad esempio, per il saccarosio è un disaccaride, cioè una molecola costituita da due zuccheri - glucosio e fruttosio, Provo-dili reazione di condensazione tetrabenzilglyukozy con S-etiltiofruktozidom, Nye gruppo ossidrile è in posizione 6 era protetto da dimetil-t-butylsilyl gruppo, nella posizione 3 del gruppo benzile e in 1,4 posizioni del gruppo tetraisopropildi-silossano

I gruppi benzilici vengono rimossi mediante idrogenazione su un catalizzatore di palladio e i gruppi organosiliconici mediante l'azione degli acidi. Prima di questa sintesi, il cui rapporto apparve alla fine del 2000, la sintesi del saccarosio era rappresentata da Everest nella chimica organica.

Tuttavia, per la sintesi della stragrande maggioranza dei glucosidi, si usa il bromuro di tetraacetilglucosio. Come esempi di alcuni glucosidi naturali, possiamo citare l'arbutina, la salicina, la sinigrina e l'amigdalina dai frutti di pietra contenenti due residui di zucchero:

I frammenti di glicosidi non saccaridici legati allo zucchero sono chiamati agliconi. In accordo con questo, l'aglicone di Arbutin è idrochinone, l'aglicone di salicina è alcol salicilico, l'aglicone di amigdalina è la cianidrina di benzaldeide. La sinigrina, che rappresenta il tioglucoside, in presenza dell'enzima mirosinasi si decompone per formare allilisotiocianato.

Come notato sopra, il gruppo ossidrile anormico si distingue dagli altri per la sua aumentata reattività. È sostituito da gruppi alcossi nell'interazione con gli alcoli e sotto l'azione dell'ammoniaca liquida viene sostituito da un gruppo amminico. Così, ad esempio, l'arabinosilammina (N-acetale) è ottenuta da arabinosio:

Tuttavia, in natura, la formazione di nucleotidi da ribosio ed eterocicli che costituiscono acidi nucleici in un modello simile richiede la partecipazione di adenosina trifosfato, che forma derivati ​​di fosfato intermedi nel gruppo ossidrile anormico. In termini generali, questa reazione può essere rappresentata da uno schema per la formazione di adenosina da ribosio e adenina:

L'azione dei mercaptani aldosi formava molto facilmente i thioacetals, per esempio

In questo caso, il prodotto finale di reazione è un tioacetale completo, il che implica la possibilità di partecipare alla reazione non di un mezzo-acetale, ma di una forma aldeidica di glucosio. A proposito, il suo contenuto in una soluzione acquosa di glucosio è stimato allo 0,0026%.

Durante la formazione di legami glicosidici tra molecole di monosaccaridi, si formano disaccaridi, trisaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi. Questi composti giustificano la forma generale della formula dei carboidrati Cn(H2O)m, poiché per i monosaccaridi, n prende valori da 4 a 8. I più famosi disaccaridi sono saccarosio, lattosio e maltosio, così come il cellobiosio, formato durante l'idrolisi parziale della cellulosa:

In questa serie, viene rilasciato saccarosio, in cui due gruppi ossidrilici anomici hanno preso parte alla formazione di un legame glicosidico: dalla molecola di glucosio e dalla molecola di fruttosio. Di conseguenza, si forma un gruppo etereo che è sufficientemente resistente all'idrolisi. Ciò significa che i gruppi carbonilici di frammenti di glucosio e fruttosio non possono presentare proprietà caratteristiche di altri zuccheri. Il saccarosio non si altera e non ripristina i soliti reagenti utilizzati per identificare i gruppi carbonilici. Il saccarosio, a differenza di altri derivati ​​dello zucchero, è relativamente resistente all'azione dei sistemi enzimatici di molti microrganismi. Pertanto, le piante spesso lo usano come un carboidrato di riserva. La decomposizione idrolitica del saccarosio in glucosio e fruttosio avviene sotto l'azione dell'enzima sucrasi (invertasi). Nell'uomo, è localizzato nelle pareti dell'intestino tenue. Pee-ly usa questo enzima per convertire il saccarosio del nettare in miele. Una miscela di glucosio e fruttosio (zucchero invertito) non si cristallizza bene e la consistenza densa della soluzione concentrata di questa miscela facilita il suo utilizzo da parte delle api in inverno. Il nome del prodotto dell'idrolisi del saccarosio - zucchero invertito - si basa sul fatto che si verifica inversione (la direzione di rotazione del piano di luce polarizzata cambia), il saccarosio ruota a destra e la miscela equimolare di glucosio (+ 53 °) e fruttosio (-92 °) a sinistra.

Il lattosio è uno zucchero presente nel latte. È costituito da una molecola di galattosio e da una molecola di glucosio, il b-D-galattosio che partecipa alla formazione del legame glicosidico. Per preservare la solita forma di presentazione delle molecole di zucchero in questi casi, vengono utilizzati diversi metodi di rappresentazione condizionale di questa connessione, uno dei quali è mostrato nelle formule di lattosio e cellobiosio. Nell'intestino dei neonati c'è un enzima lattasi, che decompone il lattosio in esosi, ma con l'età la sua attività diminuisce. Inoltre, negli adulti, il caglio non viene più prodotto per provocare la coagulazione della caseina. Pertanto, molte persone provano sensazioni sgradevoli nel tratto digestivo dal bere latte, perché diventa un ambiente per lo sviluppo di batteri putrefattivi.

La combinazione di un numero maggiore di monosaccaridi in una molecola porta alla formazione di tri-, tetra- e altri oligosaccaridi. I due principali polisaccaridi sono l'amido e le sue varietà, così come la cellulosa. La differenza tra questi prodotti di policondensazione del glucosio è che l'amido, il glicogeno e altri polisaccaridi di riserva sono costruiti dai residui di a-glucopiranosio e dalla cellulosa di b-glucopiranosio. La differenza nella geometria dei legami glicosidici determina anche la differenza nelle proprietà di questi polisaccaridi isomerici. molecola amido piega in una spirale, mentre la molecola di cellulosa è stabilizzata da legami idrogeno nella forma lineare altre molecole di cellulosa e forma un fascio molecolare molto densamente con elevata resistenza di accoppiamento reciproco che determina il ruolo di questo polisaccaride in onore elemento strutturale della parete singola cella non ( confuso con le membrane) e lo scheletro interno delle piante. Il grado di policondensazione della cellulosa dipende dalla sua localizzazione nelle piante. Nell'ambiente extracellulare che circonda le cellule vegetali, l'emicellulosa è contenuta, le sue molecole comprendono diverse centinaia di molecole di glucosio. La fibra di cotone cellulosa è costituita da 2-6 mila molecole di glucosio, ma ci sono anche campioni di cellulosa con pesi molecolari più elevati.

Quando idrolizzato in presenza di acidi in condizioni difficili, la cellulosa si trasforma in glucosio, tuttavia, la purezza di questo glucosio è insufficiente per il suo uso negli alimenti. Tuttavia, può servire come materia prima per la produzione di alcol tecnico. In condizioni blande, l'acido cloridrico diluito (1-2,5 N) idrolizza solo le regioni irregolari nei fasci delle molecole di cellulosa associate. Questo forma la cosiddetta cellulosa microcristallina (MCC). In acqua, si gonfia notevolmente e quindi viene utilizzato nell'industria alimentare come addensante per succhi e gelati, e in farmacia viene utilizzato come riempitivo e rivestimento per compresse che sono compresse. Inoltre, può essere assunto per via orale per creare l'effetto di saturazione ed eliminazione delle tossine e degli ioni di metalli pesanti dal corpo (l'MCC gonfio è un buon assorbente).

La cellulosa può essere disciolta in una soluzione concentrata di cloruro di zinco, in una soluzione rame-ammoniaca, in acido solforico concentrato, che viene utilizzato per produrre carta pergamena e fibra sintetica. Il coinvolgimento di gruppi ossidrilici nella formazione di legami idrogeno determina la capacità della cellulosa di interagire con gli alcali per formare sali, che possono essere utilizzati per svolgere reazioni di alchilazione. Per esempio, la metilcellulosa è prodotta dall'azione del cloruro di metile di sodio cellulosa, che, nonostante la sostituzione di una parte di gruppi idrossilici idrofilici con metile idrofobo, è meglio solubile in acqua rispetto alla cellulosa. Altri prodotti di questo tipo sono idrossialchilcellulosa e carbossimetilcellulosa, che si forma durante l'alchilazione del suo derivato del sodio con cloroacetato di sodio. Il sale di sodio carbossimetilcellulosa (CMC) è anche ampiamente usato in una vasta gamma di settori, tra cui l'industria farmaceutica. Un ruolo importante è svolto anche dai prodotti di esterificazione della cellulosa con acido acetico e propionico (sono solubili in solventi organici) utilizzati per la produzione di film. Gli esteri di cellulosa includono xantato, che è formato dal derivato del sodio della cellulosa e del disolfuro di carbonio.

La sua soluzione viscosa, chiamata viscosa, viene utilizzata per produrre fibre artificiali e film di imballaggio (cellophane). E solubile nei solventi organici, negli eteri di cellulosa e nell'acido nitrico è servito come base per la produzione di materie plastiche (celluloide), fibre (seta di nitrato) e film, ma a causa dell'infiammabilità ora vengono utilizzati solo per la produzione di polvere da sparo.

Oltre alle reazioni di condensazione che coinvolgono gruppi idrossilici anomici, anche gli zuccheri possono subire reazioni di ossidazione. Si possono ottenere tre tipi di acidi. Se il gruppo aldeidico viene ossidato nella molecola di glucosio, ciò porta alla formazione di acido gluconico, che nella forma libera viene convertito nei corrispondenti lattoni. Con una carenza di calcio nel corpo prendi il suo gluconato. L'ossidazione del gruppo ossidrile terminale (C6) porta all'acido glucuronico. Partecipa alla formazione di molti biopolimeri. Ad esempio, la pectina (base di marmellata) contenuta insieme all'emicellulosa nell'ambiente intercellulare delle piante (base della marmellata) è un acido poliglucuronico, parte dei gruppi carbossilici di cui è esterificato con metanolo. L'acido bicarbossilico a base di glucosio è chiamato glucosio. Questo è un acido abbastanza forte usato in farmacia per la formazione di sali con sostanze del protagonista.

acido gluconico, acido glucuronico, acido glucarico

Importanti analoghi strutturali di esosi sono gli amino-zuccheri, in cui uno dei gruppi idrossile è sostituito da un gruppo amminico portatore di un residuo acilico. Ad esempio, la chitina è costruita secondo il tipo di cellulosa da N-acetilglucosamina - la base del guscio dell'artropode (insetti, crostacei).

Il chitosano è una chitina deacetilata. L'acido ialuronico nella pelle TCA-nyah, cartilagine, fluido agisce sinoviale come lubrificante nelle articolazioni, è una copolycondensate intercalati frammenti glucuronico KIS lotti e N-acetilglucosamina. Il gel strutturato con acido ialuronico forma il corpo vitreo dell'occhio. Contiene solo l'1% di acido ialuronico e lega il 99% del mezzo acquoso.

Merita eparina particolare conversazione costituito da una media di ottanta Saha residui Ridnyi, che sono rappresentati da molecole di acido glucuronico, che è solfatata al gruppo ossidrile al secondo atomo di carbonio, e glucosamina, che è solfatata al gruppo amminico e un gruppo ossidrilico terminale alternata. residui di acido glucuronico parte di eparina sono sostituiti da residui L-go-Ronova acido glucuronico epimero acido è il quinto atomo di carbonio e alcuni dei residui glucosamina sulfamide gruppo possono essere sostituiti da un acetil-ammide, come un frammento di formula

Questo importante biopolimero, formato nelle cellule adipose del tessuto connettivo degli animali, svolge una serie di importanti funzioni biologiche. Soprattutto, noto per la sua attività anticoagulante, ovvero previene la coagulazione del sangue, e dal fatto che è incorporato nella composizione per il trattamento di malattie associate con trombotica forma, ma eparina è anche coinvolto nello sviluppo dell'embrione durante angio-genesi (crescita di nuovo sangue navi), nello sviluppo del morbo di Alzheimer e nella trasmissione del segnale. Si è constatato che l'attività anticoagulante dell'eparina è mantenuta con una diminuzione del numero di frammenti di saccaride a 10 (cinque coppie della struttura di cui sopra). Inoltre, tali eparine di oligosaccaridi sembravano essere anticoagulanti più selettivi, privi di alcuni degli effetti collaterali negativi dell'eparina ad alto peso molecolare.

Un altro anticoagulante naturale è l'irudina proteica idrosolubile, che secerne una sanguisuga nel sangue. L'eparina e l'irudina differiscono nei loro meccanismi d'azione. L'eparina potenzia l'attività del fattore ematico anticoagulante III, mentre l'irudina blocca l'enzima della trombina coinvolto nella formazione della proteina della fibrina.

Come farmaco, l'irudina supera l'eparina per molti aspetti, dal momento che il suo ruolo è limitato solo alla prevenzione della trombosi. È anche importante che, a differenza di altre proteine, non causi una risposta immunitaria. È chiaro che non è possibile isolare una quantità sufficiente di irudina per scopi medicinali dalle sanguisughe medicinali. A questo proposito, sono stati condotti esperimenti per ottenere colture geneticamente modificate di lievito e batteri che producono questa proteina. Tuttavia, la sintesi proteica nei batteri inizia con l'amminoacido metionina, il cui residuo viene aggiunto alla struttura nativa di questa proteina e lo rende inattivo, la proteina più attiva viene sintetizzata dal lievito. Allo stesso tempo, le ridotte dimensioni di questa proteina e la sua buona solubilità in acqua ne fanno un oggetto ideale per l'espressione in sistemi basati su cellule vegetali geneticamente modificate. L'Hirudin è molto stabile ed è facilmente determinato utilizzando le reazioni cromatiche, il che facilita la conduzione di studi analitici con la sua partecipazione. In ogni caso, il farmaco lepiridina, che è completamente identico all'irudina naturale, è già apparso nell'arsenale dei farmaci.

Di particolare interesse tra i derivati ​​di zuccheri è l'acido ascorbico - un fattore anti-bruciante e un regolatore specifico di molte reazioni redox. In molti animali, come cavie e primati, non esistono sistemi biochimici progettati per sintetizzare l'acido ascorbico endogeno. In accordo con ciò, l'acido ascorbico deve necessariamente essere parte del cibo. Si ritiene che la dose ottimale per una persona di tale sostanza è di 30 mg al giorno, anche se nei ratti, che non richiedono una sorgente esterna di acido ascorbico, è formata in una quantità di circa 7,5 mg, sulla base del peso della persona corrisponde ad una dose giornaliera di circa 2000 mg. L'acido ascorbico è un lattone ciclico, le cui proprietà acide sono determinate dal gruppo funzionale enol:

Dalla formula presentata ne consegue che l'acido ascorbico è un prodotto dell'ossidazione dello zucchero nella forma a L. Per ottenerlo, sono state sviluppate numerose tecniche che utilizzano il glucosio come prodotto di partenza. Quando il glucosio viene idrogenato su un catalizzatore di rame-cromite neutro con una resa fino al 97%, si forma solo sorbitolo, poiché i prodotti del riarrangiamento di Lobri de Bruijn-van-Exenstein si formano solo in presenza di basi:

La rotazione della molecola di sorbitolo di 180 ° mostra che l'atomo di carbonio situato vicino al gruppo carbonile nella molecola di glucosio ha la configurazione L. L'ossidazione selettiva del sorbitolo con metodi chimici, con qualsiasi selezione di gruppi protettivi, non fornisce un'alta resa di prodotti che possono essere utilizzati per ottenere l'acido ascorbico. Pertanto, nella produzione di acido ascorbico nel secondo stadio utilizzando l'ossidazione biochimica.

Il sorbitolo si trova nelle bacche di sorbo, dove serve come substrato per il batterio Acetobacter suboxydans. I sistemi enzimatici di questo batterio disidratano selettivamente il sorbitolo in L-sorbosio ketosucara, che è coinvolto nel metabolismo di questi batteri, ma non viene fermentato dal lievito.

Quando riscaldato, L-sorbosio con acetone in presenza di un catalizzatore acido protegge i gruppi ossidrile (cicli diossolano e 1,3-diossano):

Ora, in un mezzo alcalino, è possibile ossidare il gruppo idrossimetilico libero e dopo aver rimosso i gruppi protettivi di isopropilidene, per ottenere un chetoacido, per il trasferimento quale acido ascorbico, viene dapprima esterificato, quindi trattato con metossido di sodio e acidificato:

La mancanza di acido ascorbico nella dieta con conseguenze così gravi come lo scorbuto, non si trova praticamente oggi, ma la sua mancanza porta ad una diminuzione della resistenza del corpo, ad esempio, a infezioni virali, carichi estremi e stress.

Quali sono le proprietà chimiche dello zucchero?

Questa domanda è corretta in termini di chimica?

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Per prima cosa devi capire cos'è questa sostanza. Il fatto è che gli zuccheri (cioè i carboidrati) sono una grande classe di composti molto diversi, che a loro volta sono divisi in diverse classi.

I monosaccaridi sono composti costituiti da una singola molecola. Sono monomeri. Ciò include glucosio, fruttosio, galattosio, maltosio e persino i più diversi tipi di composti che sono meno comuni e consistono in un numero maggiore o minore di atomi di carbonio (per esempio, pentosi che costituiscono i nucleotidi del DNA).

Disahara: composti composti da due molecole monomeriche. Un esempio è il saccarosio.

I polimeri sono costituiti da milioni di monomeri. Esempi sono amido e cellulosa.

Questa classificazione è importante nell'ipotesi che ciascun sottogruppo di questi composti sia caratterizzato da alcune proprietà specifiche che non sono state notate in altri sottogruppi di zuccheri. Quindi, è necessario considerare gli zuccheri (le loro caratteristiche chimiche) sulla base della classificazione proposta, ed è in linea di principio piuttosto sbagliato dire quali proprietà chimiche dello zucchero, perché non è affatto il fatto che saccarosio o amido manifesterà quelle proprietà che sono caratteristiche, ad esempio, del glucosio.

Proprietà chimiche dei monomeri carboidrati

Considerali sull'esempio del glucosio - zucchero, che nel metabolismo di uomini, animali e piante è della massima importanza. Inoltre, questo composto è ampiamente usato nella medicina e nell'industria.

  1. La fermentazione alcolica è una reazione che, forse, ha acquisito la massima importanza pratica. Consiste nel fatto che sotto l'azione dei microorganismi del lievito la molecola di glucosio viene convertita in alcol etilico. Inoltre, se i batteri dell'acido lattico o dell'acido butirrico agiscono sul glucosio, si verificherà rispettivamente la formazione di acido lattico o butirrico.
  2. Reazione di alta qualità - uno specchio d'argento. Tenendo conto del fatto che in glucosio è presente un gruppo aldeidico, si formerà un precipitato di colore argento quando si interagisce con una soluzione di ammoniaca di ossido di argento (questo, infatti, sarà puro argento).
  3. Una caratteristica sarà la reazione del glucosio con l'idrossido di rame - ci sarà un cambiamento nel colore blu della soluzione in rosso (il motivo è la formazione di ossido di rame monovalente). È importante notare che questo corso della reazione è possibile solo quando riscaldato - i gruppi alcolici lavoreranno a temperatura ambiente e il colore della soluzione diventerà blu scuro (simile alla reazione qualitativa con glicerolo, alcool poliidrico).
  4. Un'altra reazione che ha un significato pratico è la riduzione del glucosio sotto l'azione dell'idrogeno al sorbitolo, un alcol esatomico (di nuovo, è possibile a causa della presenza di un gruppo aldeidico nella molecola del glucosio).
  5. E, naturalmente, non bisogna dimenticare la reazione di polimerizzazione, in seguito alla quale, combinando un numero enorme di molecole, un'enorme quantità di molecole di glucosio (o un altro monomero di carboidrati) vengono combinate tra loro e si forma l'amido (o cellulosa., infatti, è importante quale gruppo funzionale partecipi alla formazione della catena.

Proprietà chimiche dei disaccaridi

Tenendo conto del fatto che nella comprensione dell'uomo non illuminato per strada, lo zucchero è una sostanza cristallina di colore bianco, dal sapore dolce, in questo caso vengono considerate le proprietà del saccarosio. In linea di principio, non si possono notare altre reazioni oltre al glucosio (in considerazione del fatto che il gruppo aldeidico sarà "legato"), l'unica cosa è che sotto l'azione dell'acqua, questa sostanza si decompone in molecole di glucosio e fruttosio.

Proprietà dei carboidrati polimerici

La reazione di depolimerizzazione - la scissione dell'amido in glucosio, in aggiunta - c'è una reazione qualitativa di amido e iodio - si ottiene un colore blu.

conclusione

Carboidrati (zucchero) - è un vasto gruppo di sostanze le cui proprietà sono determinate dal numero di "mattoni" nel composto. Qui troverai esperienze interessanti con lo zucchero.

saccarosio

Il saccarosio è un composto organico formato dai resti di due monosaccaridi: glucosio e fruttosio. Si trova nelle piante che producono clorofilla, canna da zucchero, barbabietole e mais.

Considera più in dettaglio di cosa si tratta.

Proprietà chimiche

Il saccarosio si forma staccando una molecola d'acqua dai residui glicosidici di semplici saccaridi (sotto l'azione degli enzimi).

La formula strutturale del composto è C12H22O11.

Il disaccaride viene sciolto in etanolo, acqua, metanolo, insolubile in etere dietilico. Il riscaldamento del composto sopra il punto di fusione (160 gradi) porta alla caramellizzazione sciolta (decomposizione e colorazione). È interessante notare che, con luce o raffreddamento intenso (aria liquida), la sostanza presenta proprietà fosforescenti.

Il saccarosio non reagisce con le soluzioni Benedict, Fehling, Tollens e non presenta proprietà chetoniche e aldeidiche. Tuttavia, quando interagisce con l'idrossido di rame, il carboidrato "si comporta" come un alcool polivalente, formando zuccheri di metallo blu brillante. Questa reazione è utilizzata nell'industria alimentare (nelle zuccherifici), per l'isolamento e la purificazione della sostanza "dolce" dalle impurità.

Quando una soluzione acquosa di saccarosio viene riscaldata in un mezzo acido, in presenza di un enzima invertasi o di acidi forti, il composto viene idrolizzato. Di conseguenza, si forma una miscela di glucosio e fruttosio, chiamata zucchero inerte. L'idrolisi del disaccaride è accompagnata da un cambiamento nel segno di rotazione della soluzione: da positivo a negativo (inversione).

Il liquido risultante viene utilizzato per addolcire il cibo, ottenere il miele artificiale, prevenire la cristallizzazione dei carboidrati, creare sciroppo caramellato e produrre alcoli polivalenti.

I principali isomeri di un composto organico con una formula molecolare simile sono il maltosio e il lattosio.

metabolismo

Il corpo dei mammiferi, incluso l'uomo, non è adatto all'assorbimento del saccarosio nella sua forma pura. Pertanto, quando una sostanza entra nella cavità orale, sotto l'influenza dell'amilasi salivare, inizia l'idrolisi.

Il principale ciclo di digestione del saccarosio si verifica nell'intestino tenue, dove, in presenza dell'enzima sucrasi, vengono rilasciati glucosio e fruttosio. Successivamente, i monosaccaridi, con l'aiuto di proteine ​​carrier (traslocazioni) attivate dall'insulina, vengono distribuiti alle cellule del tratto intestinale mediante diffusione facilitata. Insieme a questo, il glucosio penetra la membrana mucosa dell'organo attraverso il trasporto attivo (a causa del gradiente di concentrazione degli ioni di sodio). È interessante notare che il meccanismo del suo rilascio nell'intestino tenue dipende dalla concentrazione della sostanza nel lume. Con un contenuto significativo del composto nel corpo, il primo schema "trasporto" "funziona", e con uno piccolo, il secondo.

Il principale monosaccaride proveniente dall'intestino nel sangue è il glucosio. Dopo il suo assorbimento, metà dei carboidrati semplici attraverso la vena porta vengono trasportati nel fegato, e il resto entra nel flusso sanguigno attraverso i capillari dei villi intestinali, dove viene successivamente rimosso dalle cellule di organi e tessuti. Dopo la penetrazione del glucosio, è diviso in sei molecole di anidride carbonica, a seguito delle quali viene rilasciato un gran numero di molecole di energia (ATP). La parte restante dei saccaridi viene assorbita nell'intestino mediante una diffusione facilitata.

Vantaggi e necessità quotidiana

Il metabolismo del saccarosio è accompagnato dal rilascio di adenosina trifosfato (ATP), che è il principale "fornitore" di energia per il corpo. Supporta normali cellule del sangue, normale funzionamento delle cellule nervose e delle fibre muscolari. Inoltre, la parte non rivendicata del saccaride viene utilizzata dall'organismo per costruire strutture di glicogeno, grassi e proteine ​​- carbonio. È interessante notare che la scissione sistematica del polisaccaride memorizzato fornisce una concentrazione stabile di glucosio nel sangue.

Dato che il saccarosio è un carboidrato "vuoto", la dose giornaliera non deve superare un decimo delle calorie consumate.

Per preservare la salute, i nutrizionisti raccomandano di limitare i dolci alle seguenti norme di sicurezza al giorno:

  • per bambini da 1 a 3 anni - 10-15 grammi;
  • per bambini fino a 6 anni - 15 - 25 grammi;
  • per gli adulti 30 - 40 grammi al giorno.

Ricorda, "norma" significa non solo saccarosio nella sua forma pura, ma anche zucchero "nascosto" contenuto in bevande, verdure, bacche, frutta, dolciumi, prodotti da forno. Pertanto, per i bambini di età inferiore a un anno e mezzo è meglio escludere il prodotto dalla dieta.

Il valore energetico di 5 grammi di saccarosio (1 cucchiaino) è di 20 kilocalorie.

Segni di una mancanza di un composto nel corpo:

  • stato depresso;
  • apatia;
  • irritabilità;
  • vertigini;
  • l'emicrania;
  • stanchezza;
  • declino cognitivo;
  • perdita di capelli;
  • esaurimento nervoso.

La necessità di disaccaride aumenta con:

  • intensa attività cerebrale (a causa del dispendio di energia per mantenere il passaggio dell'impulso lungo la fibra del nervo assone-dendrite);
  • carico tossico sul corpo (il saccarosio svolge una funzione barriera, proteggendo le cellule del fegato con un paio di acidi glucuronici e solforici).

Ricorda, è importante aumentare attentamente la dose giornaliera di saccarosio, perché un eccesso di sostanza nel corpo è pieno di disturbi funzionali del pancreas, patologie cardiovascolari e carie.

Danno saccarosio

Nel processo di idrolisi del saccarosio, oltre al glucosio e al fruttosio, si formano i radicali liberi che bloccano l'azione degli anticorpi protettivi. Gli ioni molecolari "paralizzano" il sistema immunitario umano, in conseguenza del quale il corpo diventa vulnerabile all'invasione di "agenti" alieni. Questo fenomeno è alla base dello squilibrio ormonale e dello sviluppo di disturbi funzionali.

L'effetto negativo del saccarosio sul corpo:

  • provoca una violazione del metabolismo minerale;
  • "Bombarda" l'apparato insulare del pancreas, causando patologia organica (diabete, prediabete, sindrome metabolica);
  • riduce l'attività funzionale degli enzimi;
  • sposta il rame, il cromo e le vitamine del gruppo B dal corpo, aumentando il rischio di sviluppare sclerosi, trombosi, infarto e patologie dei vasi sanguigni;
  • riduce la resistenza alle infezioni;
  • acidifica il corpo, provocando acidosi;
  • viola l'assorbimento di calcio e magnesio nel tubo digerente;
  • aumenta l'acidità del succo gastrico;
  • aumenta il rischio di colite ulcerosa;
  • potenzia l'obesità, lo sviluppo di invasioni parassitarie, la comparsa di emorroidi, enfisema polmonare;
  • aumenta i livelli di adrenalina (nei bambini);
  • provoca esacerbazione di ulcera gastrica, ulcera duodenale, appendicite cronica, attacchi di asma bronchiale;
  • aumenta il rischio di ischemia cardiaca, osteoporosi;
  • potenzia la presenza di carie, la paradontosi;
  • provoca sonnolenza (nei bambini);
  • aumenta la pressione sistolica;
  • provoca mal di testa (a causa della formazione di sali di acido urico);
  • "Inquina" il corpo, causando l'insorgenza di allergie alimentari;
  • viola la struttura delle proteine ​​e talvolta le strutture genetiche;
  • provoca tossicosi nelle donne in gravidanza;
  • cambia la molecola di collagene, rafforzando l'aspetto dei primi capelli grigi;
  • altera lo stato funzionale della pelle, dei capelli, delle unghie.

Se la concentrazione di saccarosio nel sangue è superiore al fabbisogno corporeo, il glucosio in eccesso viene convertito in glicogeno, che viene depositato nei muscoli e nel fegato. Allo stesso tempo, un eccesso di sostanza negli organi potenzia la formazione di un "deposito" e porta alla trasformazione del polisaccaride in composti grassi.

Come minimizzare il danno del saccarosio?

Considerando che il saccarosio potenzia la sintesi dell'ormone della gioia (serotonina), l'assunzione di cibi dolci porta alla normalizzazione dell'equilibrio psico-emotivo di una persona.

Allo stesso tempo, è importante sapere come neutralizzare le proprietà nocive del polisaccaride.

  1. Sostituire lo zucchero bianco con dolci naturali (frutta secca, miele), sciroppo d'acero, stevia naturale.
  2. Escludere i prodotti con un alto contenuto di glucosio (torte, dolci, torte, biscotti, succhi, bevande nel negozio, cioccolata bianca) dal menu del giorno.
  3. Assicurati che i prodotti acquistati non contengano zucchero bianco, sciroppo d'amido.
  4. Usa antiossidanti che neutralizzano i radicali liberi e prevengono il danno al collagene dagli zuccheri complessi.Gli antiossidanti naturali includono: mirtilli rossi, more, crauti, agrumi e verdi. Tra gli inibitori della serie vitaminica ci sono: beta - carotene, tocoferolo, calcio, L - acido ascorbico, biflavanoidi.
  5. Mangia due mandorle dopo aver assunto un pasto dolce (per ridurre l'assorbimento di saccarosio nel sangue).
  6. Bevi un litro e mezzo di acqua pura ogni giorno.
  7. Risciacquare la bocca dopo ogni pasto.
  8. Fare sport L'attività fisica stimola il rilascio dell'ormone naturale della gioia, a seguito del quale l'umore aumenta e il desiderio di cibi dolci si riduce.

Per ridurre al minimo gli effetti nocivi dello zucchero bianco sul corpo umano, si consiglia di dare la preferenza agli edulcoranti.

Queste sostanze, a seconda dell'origine, sono divise in due gruppi:

  • naturale (stevia, xilitolo, sorbitolo, mannitolo, eritritolo);
  • artificiale (aspartame, saccarina, acesulfame potassio, ciclamato).

Quando si scelgono gli edulcoranti, è meglio dare la preferenza al primo gruppo di sostanze, poiché l'uso del secondo non è pienamente compreso. Allo stesso tempo, è importante ricordare che l'abuso di alcool di zucchero (xilitolo, mannitolo, sorbitolo) è pieno di diarrea.

Fonti naturali

Sorgenti naturali di saccarosio "puro" - gambi di canna da zucchero, radici di barbabietola da zucchero, succo di palma di cocco, acero canadese, betulla.

Inoltre, gli embrioni dei semi di alcuni cereali (mais, sorgo dolce, frumento) sono ricchi di composti. Considera quali alimenti contengono il polisaccaride "dolce".

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